李白被流放夜郎，系从宽处理。李白服刑时间，在其诗《忆秋浦桃花旧游时窜夜郎》中言：“三载夜郎还，于兹炼金骨。”可知刑期三年。
流放夜郎之首途，是从寻阳起程的。夜郎地处贵州北部，从寻阳出发须溯江而西上，过三峡、入巴蜀，再至贵州。逆江船行缓慢，旅途将颇为漫长。
春末夏初，李白流途至西塞驿，即已至距武昌八十五里处。《流夜郎至西塞驿寄裴隐》一诗曰：“我行望雷雨，安得沾枯散。鸟去天路长，人愁春光短。”叹春光之短，该已是初夏。诗言天路之遥，而春光之短，既是时令之说，亦是太白心境的感受，自己是枯败之生命，夏日益加枯瘦，期待雷雨降临，得以滋泽。
李白流途，在江夏一带逗留时间较长。其登黄鹤楼，望鹦鹉洲，赋诗言怀；访李邕故居，赋诗悼念这位正直、颇具英风豪气的李北海。其旧居江夏静修寺已是空庭无对，殿坐幽人，须草留青，琴堂蒙尘，叹盛者必衰，人生无常，大抵也是由彼及此、感自己处境的伤感悲凉之作。八月，其在沔州汉阳县游南湖，有《泛沔州城南郎官湖并序》。看来，李白之流途虽一腔愁思，心中悲苦，但似也没有法定抵达夜郎的日期，故一路走走停停。或许由于他名气过大，新朋旧友又多，一路上仍有达官贵人热情相待，饮宴娱游，赋诗应酬。看起来不像是被流放，倒和他之前的浪游天下并无不同。或许，这只是一种形式上的并非切实的惩罚，加之兵连祸结，大抵也没有人顾及一位流放者的行踪吧。
于江夏一带滞留数月后，秋日李白至江陵（荆州），《赠别郑判官》诗云：“浮云本无意，吹落章华台。远行泪空尽，长愁心已摧。二年吟泽畔，憔悴几时回。”诗人言其泪已流尽，愁得心碎，真是斯人独憔悴，不知何时才能回来，其心态溢于言表。
冬日，太白入三峡，有《上三峡》诗。李白于流放途中诗作较多，多悲声苦语，且有怨怼之情。
乾元二年（七五九年），春日之时，李白仍在流途，该已入川。此年三月，李白流途至白帝城，忽得意外喜讯，遇赦，于是他掉转船头，立返江陵。此时的李白已到巫峡，其诗《自巴东舟行，经瞿塘峡，登巫山最高峰，晚还题壁》中有“江行几千里，海月十五圆”句，言明他流途之中走走停停，舟船溯流而西上，已有十五个月了，就此可知，其长流夜郎到遇赦，总共一年零三个月。
遇赦的原因为乾元二年三月，因关内大旱，天子曾有一道赦令：“天下现禁囚徒，死罪从流，流罪以下一切放免。”于是太白于几近绝望之际，忽得自由，对于李白这样的放荡不羁者该是何等的恩惠呀！霎时间掉转船头，顺风顺水，天地再新，遂有流传千古的唐人绝句杰作之一的《早发白帝城》问世：
朝辞白帝彩云间，千里江陵一日还。
两岸猿声啼不住，轻舟已过万重山。
诗大抵是李白曾于江陵逆行多日而到白帝城，回返时早晨登舟，轻舟一日千里，到晚上又回来了，故诗该是船至江陵时所作，时猿声啼鸣在耳，万重青山已过。这种身轻船轻，心情亦轻快欢畅的语调，与不久前所写的《上三峡》“三朝又三暮，不觉鬓成丝”相较，两者已是天壤之别。故心理的感受不同，同样的山水于不同的情境里却有着大为相异的景观，也是心境不同所致，诗境即为心境，风景亦随人的主观感受而变。
初夏，遇赦的李白又回到了江夏。已无流囚之身的太白又雄心勃勃，大有东山再起之意。李白似乎有点神经兮兮了，其《自汉阳病酒归，寄王明府》之诗，言其敕放巫山后，感觉长流途中枯槁的砚水重又丰盈，又可以笔走龙蛇，翰墨生辉了；幻想着“圣主还听《子虚赋》”，似乎肃宗又看中了他的文章，如汉武帝读之将司马相如召入京中一样。他等待着，愿意在洁净的鹦鹉洲中，与王明府畅饮百回，仰天长啸，让云飞七泽；纵酒长歌，令三湘的绿水腾起波澜。他要连船沽满美酒，一掷千金以买春芳！其幻梦般的前景何等美好。其想象中，仍是建功立业之举。
然而，幻想只能是虚幻中的想象，一碰到现实，有如吹起的气球，鼓吹得越甚，破灭得越快。李白兴致勃勃，多次求人荐引，又多次无果而归，已是一腔悲愤，前途渺茫，遂以痛饮狂歌发泄胸中郁闷。其慨叹“遭逢两明主，前后两迁逐”之命运；“欲道心下事，时人疑夜光”的无人倾诉；感受“天地再新法令宽，夜郎迁客带霜寒”的遭际，或许只有“愁来饮酒二千石”，才能“寒灰重暖生阳春”。看来，只有酒才能给备受饥寒和冷遇的太白以温暖和安慰，其无限压抑之时，甚至发疯般地呼喊着：“我且为君槌碎黄鹤楼，君亦为吾倒却鹦鹉洲，赤壁争雄如梦里，且须歌舞宽离忧。”一种歇斯底里般的破坏欲宣泄而出，诚然，其衰老的拳头是捶不碎黄鹤楼的，而他人亦无法为其倒却鹦鹉洲，诗表达的只是一种情绪。
此时暮年穷途、即使“低颜色”求人援引亦到处碰壁的李白，有如“严霜五月凋桂枝，伏枥含冤摧两眉”的老马，纵然偶尔仍志在千里，恐怕也只能顾影自怜了。他深知功业难以成就，自信诗文可以流传后世，令其不朽，故作《江上吟》，诗曰：“屈平词赋悬日月，楚王台榭空山丘。兴酣落笔摇五岳，诗成啸傲凌沧州。功名富贵若长在，汉水亦应西北流。”这也是太白屡败屡争，仕途终于无望，百般无奈之下宽慰自己的话。可他的这种自信却并非狂妄之语，千余年来的事实证明了他的这种判断，太白之诗，确有笔摇五岳、诗啸沧州、名垂千古的巨大影响和魅力。虽是他此一时彼一时的话，却被其言中。故其在江夏遇倩公，如同托付魏万一样，又将平生诗文尽付之，亦赖以刊布于世，谓之“仆平生述作，罄其草而授之”。然这一次授稿，却没有下文。
江夏似乎是李白喜欢流连之处，他遇赦后在此游住甚久。他在《将游衡岳，过汉阳双松亭，留别族弟浮屠谈皓》中言：“忆我初来时，蒲萄开景风。今兹大火落，秋叶黄梧桐。”可知其来此该是初夏而至深秋了。随后，他又收到裴隐的来信，约他待月满之日泛舟洞庭湖。太白自然应约前往，与裴隐于月圆之日泛舟湖上清酌夜谈。
到洞庭之后，恰逢刑部侍郎李晔、中书舍人贾至先后遭贬南来，同为遭际不佳的贬谪之人，自然多有相同感受和共同语言，三人又结伴同游洞庭，有诗多首。
这一年八月，襄州宋将康楚元、张嘉延据州作乱，九月又袭荆州，至十一月聚众达万人，至十二月乱平。在这期间，李白被乱军所阻，滞留于洞庭至冬日。其诗《荆州城贼乱临洞庭言怀作》中，有“岁晏天峥嵘，时危人枯槁。思归阻丧乱，去国伤怀抱”之句，写明滞留之因。
在湘滞留期间，李白于秋日曾去过零陵。贾至有《洞庭送李十二赴零陵》诗，言太白行止。在零陵，李白又遇到了僧人书法家怀素，作《草书歌行》，有前人曾疑为伪作，但无坚证，只是怀疑而已。怀素之书大抵也是国人皆知，其狂草独步天下，至今被奉为至尊。这个狂和尚在芭蕉叶上练字，将废笔埋成“笔冢”，性起时甚至在人的衣衫上胡涂乱写，那该是最早的文化衫了。李白自称狂人，遇到怀素，两狂相聚，又都嗜酒，两个性情相近的狂人自然会大醉一场，太白写诗赠之，亦是情理中事。
据安旗、薛天纬的《李白年谱》考证，太白的《门有车马客行》亦作于此时。诗中有“叹我万里游，飘飘三十春”，为出蜀之年计起，约而言之。又云：“借问宗党间，多为泉下人”，显系晚年。还云：“廓落无所合，流离湘水滨”，知其时在零陵。
公元七六〇年，肃宗上元元年，此时荆州之乱已平。春日，李白自零陵返洞庭，后又返江夏。是年秋日，李白又去寻阳，再登庐山。《庐山谣寄卢侍御虚舟》一诗，有“手持绿玉杖，辞别黄鹤楼”，言明自江夏而来，此时的太白既已持杖，言其“一生好入名山游”，其“一生”之称，明显地表明他已入年老力衰的晚年。荆楚之游以后，面对饥年乱世，时政难料，前途渺茫，太白心灰意懒，决意再度游仙学道，以度余年。此诗开篇的“我本楚狂人，凤歌笑孔丘”句，其意也并非对孔圣人的不敬之语，而是李白引《高士传》典故中的楚人陆通（字接舆），其重修真养性，躬耕以为食。李白这里以陆通自喻，因时无美政而入山学道，于屏风九叠云锦之中，影落明湖青黛之光里，看金阙峰长，银河倒挂，香炉瀑布，青峦叠嶂，翠影红霞，登高望远，广阔的天地之间，茫茫的大江一去不返，黄云万里，白波九道，其兴因庐山而发，歌谣为庐山而唱，石镜清心，晚观明月，已是“早服还丹无世情，琴心三叠道初成。遥见仙人彩云里，手把芙蓉朝玉京”，看来李白似已决意背群离党，穷观于六合之外，追寻仙人于不可知处，梦游于九天之外了。
此时的李唐王朝，安史之乱虽已接近尾声，但仍为衰败的乱世，兵连祸结，又遇岁荒，天灾人祸，斗米千钱，濒死之时，已到了人相食的地步。次年，又遇江淮大饥，百姓挣扎在生死线上，度日如年。李白则是“天涯失归路，江外老华发”，饥肠辘辘的太白流落江南，无可归宿，在金陵一带靠人赒济为生，大抵也靠多年积累的名声和一支笔与当地官吏周旋，于大饥之年糊口求生吧。其诗《赠升州王使君忠臣》，有“应须救赵策，未肯弃侯嬴”句，仍为借典求助之意。在太白后作《献从叔当涂宰阳冰》诗中，有叙及流落金陵时境况数句，云：“小子别金陵，来时白下亭。群凤怜客鸟，差池相哀鸣。各拔五色毛，意重泰山轻。赠微所费广，斗水浇长鲸。”是啊，在大饥的荒年，斗米千钱，粟稻之精华的美酒之价自然飞涨，纵有诸多的朋友解囊相助，可一生嗜酒的李白当然会感到“赠微所费广，斗水浇长鲸”了。
秋日，史朝义贼焰复炽，时已官拜太尉、充河南副元帅、都统八道行营节度的李光弼，出镇临淮，径赴徐州，败史朝义。随后赴浙东镇压起事的袁晁。李白得知光弼出师之际，又雄心再起，欲立功报国，忘却衰老之身，仍请缨入幕，但因病半道而返，怅恨不已，并赋诗记之。
李白的这首《闻李太尉大举秦兵百万出征东南，懦夫请缨，冀申一割之用，半道病还，留别金陵崔侍御十九韵》，诗题已清清楚楚地言明事态与行止。所谓“懦夫请缨”，是太白自知已年老力衰，无力拼杀，故效法汉代终军，入幕军中，要凭三寸不烂之舌说服叛军，一举纳降，尽其“铅刀一割之用”。太白的字里行间，仍充满幼稚的自信，诚然我们不必怀疑他至诚的报国之心，可在人已相食的乱世，那种谈笑之间让叛军闻风而降的事恐怕只是白日梦，只能是一种自负的空想。况且此时他已病入膏肓，空有一腔豪情壮志，身子骨已撑不住了，只能半路病还。太白一生怀报国之愿，怀匡扶社稷、救民于水火之中的大志，但屡遭挫折，数度消沉，仍数次死灰复燃，晚年仍以抱病之躯奔赴军中，可谓“烈士暮年，壮心不已”。然而，此举实为回光返照，以悲剧作结。虽然他“恨无左车略，多愧鲁连生”，“愿雪会稽耻，将期报恩荣”，但也只能“半道谢病还，无因东南征”了，只留下痛苦的失意与无奈。其后，李白一蹶不振，只留下病痛和哀伤，于冬初，失魂落魄地去了当涂，寄身于族叔李阳冰的宅下。
李阳冰这位族叔，大抵也是李白以同姓所认的族叔，恐也无血缘关系。故太白《献从叔当涂宰阳冰》诗中，仍有句云：“弹剑歌苦寒，严风起前楹。月衔天门晓，霜落牛渚清。”知是冬日，仍为惨兮兮的弹剑求助之意。诗中太白对这位“季父”大加赞美，言其“激昂风云气，终协龙虎精”，“落笔洒篆文，崩云使人惊。吐辞又炳焕，五色罗华星。秀句满江国，高才掞天庭”。对其篆写文字与道德文章盛赞有加。而李阳冰之才艺也当得起这种赞誉。宋代《宣和书谱》卷二（篆书）中亦载，称李阳冰为三唐卓越篆书家，称其善词章，留心小篆，迨三十年。其时颜真卿以书名世，真卿书碑，必得阳冰题其额，欲以擅连壁之美。可见李白对其绝赞并非过誉之辞。
该是艺术家之间的惺惺相惜，当涂县令李阳冰真诚且热情地收留了李白，“阳冰试弦歌于当涂，心非所好。公遐不弃我，乘扁舟而相顾”，看来阳冰对李白仍颇为敬重，亦成为流离失所、落魄无依的太白最后依靠归附的人。
在当涂时，李白又出游与当涂隔江相望的历阳，写下《对雪醉后赠王历阳》，有句云：“有身莫犯飞龙鳞，有手莫辫猛虎须。”慨叹其狱流往事。又云：“君家有酒我何愁，客多乐酣秉烛游。”亦是苦愁之中取乐，心绪仍是复杂的。
从历阳归当涂，太白便卧病不起，他又把自己喝倒了，难以再爬起来。公元七六二年，宝应元年，李唐王朝大事连连。这一年，李白春日仍在当涂养病。其《游谢氏山亭》诗，有“沦老卧江海，再欢天地清”句，那大抵是知安史之乱将平，故有天地清平之谓。然而，诗人“病闲久寂寞，岁物徒芬荣”，盛衰之对比，更令人慨叹。暮春，病情稍有康复的太白进行了此生的最后一次出游。三月抵达宣城，作其千古名作之《宣城见杜鹃花》：
蜀国曾闻子规鸟，宣城还见杜鹃花。
一叫一回肠一断，三春三月忆三巴。
诗为临终不久之前所作，暮年尚流离漂泊，贫病交加，闻子规而惹起悲苦的乡思，杜鹃啼血，肝肠寸断，诗中的三个“一”与三个“三”字，层层递进，绵延不绝，撕心裂肺。太白年轻时出蜀，一去未归，即枝叶落而不能归根，故分外作感。其时，太白又作《哭宣城善酿纪叟》、《宣城哭蒋征君华》，皆有一个“哭”字，故有论者言，是“盖缘暮年抱病，伤人亦复自伤也”。
离开宣城，穷困潦倒的李白又去南陵，求刘都使赒济。《赠刘都使》中有“铜官几万人，诤讼清玉堂”句。诗中亦言：“而我谢明主，衔哀投夜郎。归家酒债多，门客粲成行……所求竟无绪，裘马欲摧藏。主人若不顾，明发钓沧浪。”可见李白流落之时终到了所求无果、酒债累累、艰难度日、无奈之中只能向一位县令哀求的地步。如此境遇，当其秋回当涂，重阳之日扶病登高，再也无深远宕逸之神，而是“九日龙山饮，黄花笑逐臣”，连菊花也取笑这落魄的诗人；慨叹“菊花何太苦，遭此两重阳”。那也是诗境即心境，心中悽苦，花也含悲。
此时的太白已近穷途末路，沉疴日亟，而李阳冰已达任满退隐之际，他已无路可走，乃至精神失常。杜甫《不见》诗有“不见李生久，佯狂真可哀”，可见李白的信息已传至蜀中。此时的太白哪里还有心思“佯狂”，倒是一个真的精神病人了。其间的诗作《笑歌行》、《悲歌行》（又作《笑矣乎》、《悲来乎》），如明代朱谏所言：“言无伦次，情多反复，忿语忉忉，欲心逐逐。”已无谪仙昔日那种胸豪气壮之态、飘逸高远之风。据此，苏轼、胡震亨、朱谏、沈德潜等诸家，均认为这二诗为伪作。然而，正如安旗、薛天纬在《李白年谱》中所说：“此为不察李白作二诗时境况故也。夫李白于病笃之时，以精神失常之人，焉能好整以暇，为飘逸之辞乎？《笑歌行》多反语，《悲歌行》多绝望语，皆至忿至悲至痛之辞也。诗为心声，若无至忿至悲至痛之身世，其何能如此！”诗中的语无伦次，情多反复，正与此时李白的精神状态相符。我认为，安旗、薛天纬的分析是对的，诗非伪作，倒是临终前真实李白的写照。诗中有句云：“富贵百年能几何？死生一度人皆有。孤猿坐啼坟上月，且须一尽杯中酒。”病重的李白似已知来日无多，仿佛看到了他的坟墓之上孤猿坐啼，可此时的太白仍旧不忘饮尽杯中之酒。
临冬之前，太白将自己尚存的全部诗文手稿交付李阳冰。李阳冰所编之《草堂集序》中称：“草稿万卷，手集未修，枕上授简，俾予为序。”记其事。此前，太白曾将手集授过魏颢及汉东倩公，魏颢所编《李翰林集》，乃因战乱章句荡尽复得之残卷。倩公之稿，不知所终。而李阳冰《草堂集序》中亦称：“自中原有事，公避地八年。当时著述，十丧其九。今所存者，皆得之他人焉。”故今所传之《李太白全集》，用韩愈的话说，真乃“泰山一毫芒”，令人痛惜。不过，我想，太白的一些力作佳篇，当时便广为流传，其重要作品恐应流传下来，不至于埋没吧。
最终李白卒于当涂。终前留下绝笔《临终歌》：
大鹏飞兮振八裔，中天摧兮力不济。
余风激兮万世，游扶桑兮挂在袂。
后人得之传此，仲尼亡乎谁为出涕。
临终的太白仍是飞于八方的大鹏形象，然而已飞不动了。可他自知其遗风会流传万世，诚然其哀叹自己有如楚辞中的《哀时命》，因其衣长大，袖挂扶桑，不得舒展。德能弘广，不得施用，只留下深深的遗憾。这首骚体的短章，末句则颇为伤感，言子路客死后尚有孔子为之流涕，可孔子早已作古。自己死后，会有谁为之怜惜流泪呢？
就这样，一生孜孜不倦去追求仕途，梦想着施展其政治抱负，却屡遭挫折，终生失意，但却是一位作品流传千古的伟大诗人，一个性好游侠、道教、神仙、率真放浪、才华横溢、情感丰富的天才，一个大半生孤独寂寞、时而豪情万丈纵酒狂歌、时而激愤哀伤、一生四处漂泊的流浪者，最终停止了呼吸，在江南当涂悄然逝去了。《新唐书》谓：“代宗立，以左拾遗召，而白已卒。”太白于仕途挣扎一生，虽被召入京为“待诏翰林”，但并无官职，仍是一介布衣。其死后才授予一末流小官，可叹！
太白去世，其子伯禽请当时著名的文人李华为其写“墓志”。墓志序曰：
（李白）年六十有二。不遇，赋《临终歌》而卒。
对于李白之死，所存史料均未言卒时事，或何时而卒。李阳冰《草堂集序》有“公有疾亟”之语，亦只言病重，未言何时而卒。《旧唐书》则言其“以饮酒过度，醉死于宣城”。而晚唐皮日休《七爱诗·李翰林》称，太白所患病为“腐胁疾”。郭沫若称：“腐胁疾”，顾名思义，当是慢性脓胸穿孔。脓胸症的病源有种种，酒精中毒也是其中之一。李白嗜酒，至死不休，更使这样的疾病没有治愈的可能。
五代时王定保所著的《唐摭言》却另有一说，谓：“李白着宫锦袍，游采石江中，傲然自得，旁若无人，因醉入水中捉月而死。”这种说法，清代王琦撰《李太白年谱》中称太白捉月而死为“乃知俗传良不可信”，但年谱中仍保留此说。千百年来，诸多喜爱太白诗的人，倒觉得太白的这种死法，和太白的性格、风度以及极富想象力的诗风相符，皆宁可信其有，不愿信其无。
李白，“余风激兮万世”之绝唱的李白，其诗至今仍受无数中外诗人与诗爱者的推崇，其绝唱不绝于耳，我相信，其遗风确能“激兮万世”而不衰。
