1895年5月25日，
奥斯卡·王尔德因“严重猥亵罪”，被判强迫劳役两年，先关押在伦敦本顿维尔监狱，7月4日转押伦敦旺兹沃思监狱，11月21日被转押距伦敦西部30英里的雷丁监狱。该年9月24日和11月12日，法院对王尔德分别进行两次破产调查，然后宣告其破产。
在本顿维尔监狱，王尔德每天可以在室外放风一小时，跟他室友排成单列散步，不能交谈。三个月后，他才能跟外人联系，他可以写信或者接收信件，可以接受三个朋友共二十分钟的探望。他必须每天早上九点，每周日两次去教堂。只要他愿意，牧师可以随时来看望他，典狱长和副典狱长也可以每天拜访他。政府视察员每个月都会来看望他一次，倾听他的投诉。
6月12日，R.B.霍尔丹——内政部负责调查监狱委员会的成员，他可以在任何时候拜访任何监狱——成了王尔德的第一个访客。起初，王尔德一语不发。霍尔丹回忆说：“我把手放在他穿着秋衣的肩膀上，说我过去认识他，我来是为了说一说关于他的事情。他还没有充分里用他的伟大文学天赋，原因是他过着一种享乐生活，自己没有任何伟大的题材。现在，对他的写作生涯来说，不行也许会成为一种福分，因为他获得了一个伟大的题材。我会想办法为他争取书籍、钢笔和墨水，十八个月后（事实上是二十三个月后）他就可以自由创作了。”
王尔德放声痛哭。他答应要按霍尔丹的建议一区，他急切地请求获得书籍。他说，除了圣经之外，他只被允许阅读《天路历程》。他提到的一个作家是福楼拜，他在旅行中总是带着福楼拜的《圣安东尼的诱惑》。可是霍尔丹半开玩笑地提醒他，福楼拜曾被指控出版猥亵作品，他把自己的作品题献给那些了那些为此作辩护的律师，所以这种要求恐怕是不会被批准的。王尔德第一次脸上有了笑容。他们商定了一份书单，其中包括：圣奥古斯丁的《上帝之城》和《忏悔录》，帕斯卡尔的《致外省人信件》和《思想录》；沃尔特·佩特的《文艺复兴》，特奥多尔·蒙森的《罗马史》（五卷）；纽曼主教的《论神迹》、《赞同的原理》、《自我辩护》、《大学的理念》。这些书籍本不符合1865年监狱法，但由于征得了国务大臣的同意，还是送到了监狱。
7月4日，在霍尔丹的帮助下，王尔德从本顿维尔迁移到了旺兹沃思监狱。8月17日，本顿维尔送来了王尔德的书籍，这些书籍被收进了旺兹沃思的藏书室，这样以来，他可以根据常规制度借书了。后来，当他换监狱的时候，这些书籍也会跟着转移。三年之后，霍尔丹收到了匿名寄来的《雷丁监狱之歌》，这大概是王尔德对其表达的敬意，也履行了开始的写作诺言。
8月26日，王尔德的老朋友罗伯特·谢拉德是第二个去探望王尔德的人。他详细描述了自己的探监，说王尔德的脸庞如此消瘦，他几乎认不出来了。他们很快开始谈论书籍：王尔德的精神已经有所改善，因为他收到了霍尔丹指定的书籍，甚至还收到了额外的几部，包括佩特的《希腊研究》、《鉴赏集》和《虚构肖像》。
霍尔丹又到旺兹沃思监狱来探望他时，王尔德的身体状况很差，因为痢疾和饥饿晕倒过几次。霍尔丹认为雷丁监狱更适合王尔德，11月21日，又帮助他完成了这次转移。王尔德在雷丁监狱干不了任何重体力活，被分配在花园里工作，还担任“教师的勤务员”，这份工作包括管理图书室，为其他囚犯分配书籍，然而，他甚至无法按照规定的方式完成这种轻活。他受到特殊的优待，可以在囚室里读书消磨时光，但还是不能写东西。
他想要重读那些自己在牛津喜欢的书籍。1896年1月，他要求得到以下书籍：利德尔和斯科特的《希腊词典》、《拉丁文诗人》，肖特的《拉丁词典》，但丁的《神曲》、《希腊戏剧诗人》和一部意大利字典和语法书，这些要求都获得了满足。不过，他对古典诗人失去了兴趣，只有但丁的《地狱》对他还有吸引力。在这期间，他的书籍获得了再版，1895年5月30日，《人的灵魂》重印，10月份，《道林·格雷的画像》重印，定价六先令。与此同时，在巴黎，很多剧院都想要上演《莎乐美》。
一小帮朋友继续去雷丁监狱探望王尔德。1896年5月，他的老朋友罗伯特•罗斯去探望他。王尔德说，除了规定的信件之外，他不可以写任何东西，但可以阅读，监狱藏书室的所有书籍都被他读了好几遍。罗斯问他，如果允许他寄书的话，他想要什么书，王尔德列举了乔叟、但丁著作的散文译本，以及罗斯提到的佩特新书《加斯东·德拉图尔》，外加很多伊丽莎白时代戏剧家的书籍。
6月份，由于焦虑，王尔德开始撰写极为痛苦的信件，恳求获释。他觉得监狱中的生活让他精神错乱，由于缺乏书籍，而且在“这个为濒死者修建的坟墓”中，观念世界被隔绝了，因此也助长了最病态和最受玷污的思想。他的头脑无法承受更多，监狱的目的不是摧毁理性：“虽然它或许并不追求对人的改善，但它也不打算把他们逼疯吧。”不过，监狱方随后接到狱医的报告，证明王尔德的身体状况良好。
这期间，雷丁监狱新来的一位看守长，梅杰·J.O.纳尔逊，他改善了王尔德的生存环境，来拜访王尔德，帮助他尽量提供需要的书籍，王尔德感动得哭了。根据当时留下的三章书单，它们表明，王尔德系统地学习意大利语，不仅仅是为了阅读但丁，而是为了自己的未来；还有德语，他童年时候曾经学过德语，但基本已经忘记了，所以，当他从雷丁监狱获释时，人们提到他在监狱中学会了两种语言。
7月28日，他向纳尔逊递交了第一份书单，有些书籍纳尔逊认为不适合监狱图书馆，就在上面做了标记，共计二十七本。王尔德仍然渴望阅读那些严肃的书籍。内政部批准了那封经过修订的书单，附加条件是不得超过十英镑，因为该监狱今年的配额只有这么多。1896年12月3日，纳尔逊呈送了第二份书单，这批书籍完全是世俗化的，同样是二十七本。1897年3月，还有第三份书单，共计十七本。这一年，王尔德已经在阅读新书而不是那些经典书籍，这样一来，他就能跟得上形势了。让他感到遗憾的是，由于这些书籍是他朋友花钱购买的，它们注定“永远沦入监禁之中”。这是内政部的规定。那之后，它们就不见了，没有人知道它们去哪儿了——其中一部佩特的书籍成为了私人收藏品。
第一份书单： 希腊文圣经，米尔曼的《犹太史》和《拉丁基督教史》，斯坦利的《犹太教会》，法勒的《圣保罗》，丁尼生的《诗选》（一卷册版本），珀西的《英诗辑古》，克里斯托弗·马洛的《作品集》，巴克尔的《文明史》，卡莱尔的《衣裳哲学》和《腓特烈大帝传》，弗鲁德的《对伟大主题的简要研究》，但丁的《神曲》的散文译本，济慈的《诗选》，乔叟的《诗选》，斯宾塞的《诗选》，R.路易斯·史蒂文森的《书信集》（由西德尼·科尔文编辑），沃尔特·佩特的去世后出版的散文集，勒南的《耶稣传》和《使徒传》（纳尔逊在页边上写着“要法文版”），E.B.泰勒的《原始文化》（1871年版），兰克的《教皇史》，红衣主教纽曼的《评论文章和历史文章》，J.K.于斯曼的《途中》（这是一部关于显得基督教的书籍），莱基的《理性史》，爱默生的《散文集》（要一卷册版本），狄更斯作品的廉价版本（图书室里没有任何萨克雷或狄更斯的小说。可以肯定，对我来说，他们的作品全集无疑是一种巨大的恩惠，对于很多其他囚犯来说也是这样。）
第二份书单： 沃尔特·佩特的《加斯东·德拉图尔》，米尔曼的《拉丁基督教史》，华兹华斯的一卷册《诗全集》（七先令六便士），马修·阿诺德的《诗选》（一卷册全集，七先令六便士），迪安·丘齐的《但丁及其他》（五先令），珀西的《英诗辑古》，哈勒姆的《中世纪史》，德莱登的《诗选》（一卷册，三先令六便士），彭斯的《诗选》，《亚瑟王之死》，傅华萨的《编年史》，巴克尔的《文明史》，马洛的《戏剧》，乔叟的《坎特伯雷故事集》，约翰·阿丁顿·西蒙兹的《但丁入门》，A.J.巴特勒的《但丁指南》，沃尔特·佩特的《散文杂集》，歌德的《浮士德》的英译本。教育类：奥伦多夫的《德语教学法》，《德语教学法要领》，威廉·退尔的《汉密尔顿体系》，《德英词典》，歌德的《浮士德》原文，马里奥特的《意大利语法要领》，A.比亚吉的《意大利语指南》，比亚吉的《意大利散文作家》，《意英辞典》。
第三份书单： 法文圣经，德语语法，德语对话，法意对话，但丁的《新生》及英译本，哥尔多尼的《喜剧》，奥古斯特·菲永的《英国戏剧》，《龚古尔日记》，弗朗索瓦·德·普雷纳的《红衣主教曼宁传》，于斯曼的《途中》，但丁·加百利·罗塞蒂的书信，乔治·梅雷迪斯的《喜剧文集》，梅雷迪斯的《惊人的婚姻》，托马斯·哈代的《意中人》，哈罗德·弗雷德里克的《启示》，1896年的《十九世纪》杂志，罗伯特·路易斯·史蒂文森的《金银岛》（这是一部宗教小说，格拉德斯曾经在笔下对它大加赞扬）。
阅读当然很重要，但是对任何一个作家而言，想要书写却不能更为痛苦。纳尔逊接任雷丁监狱的管理后。王尔德可以使用钢笔和墨水了。不过，每天晚上，他写的东西还是要交给看守长，而这些东西第二天不会归还给他。起初，他只能在零散的纸张上写东西，后来给了他一个草稿本。于是，王尔德想出了一个符合监狱政策的写作策略，根据规定，他可以给艾尔弗雷德·道格拉斯写信，他会写这样一封信，它同时也以自传的形式描述自己过去五年的生活。纳尔逊也意识到，他的囚犯可能会写出某种可以跟《天路历程》相提并论的东西，他似乎鼓励了他，还放松了规定，允许王尔德在必要时可以阅读前面已经完成的部分，由于这种让步，王尔德对这封信进行了全篇的修订。
1897年1月到3月，王尔德都在撰写这封信件，后来取名为《来自深渊》——1949年才真正出版了完整的版本。5月18日，在他离开监狱获释之前，看守长把那封写给道格拉斯的重要信件递给了他，牢狱生涯就这样结束了。他出来后跟朋友开玩笑说，你知道坐过牢的人会遭受一种惩罚吗？他们被禁止阅读《每日纪事报》！我在火车上一路请求让我读读这份报纸。他们说不行，然后，他说他也许可以倒过来读。他们同意了：“于是，一路上，我都在倒着读《每日纪事报》，我从没有这么喜欢这份报纸。真是阅读报纸的唯一方式。”
一本由托马斯·怀特的《嗜书如命：阅读如何决定了奥斯卡•王尔德的生活》，出版于2008年，在怀特的描绘中，王尔德是一个聪明的梦想家，几乎从来不走出文学世界。怀特告诉我们，王尔德的父母——眼耳外科医生威廉·王尔德与诗人简·弗朗西斯卡·王尔德——他们收藏的书籍在都柏林的家中堆积如山。小王尔德习惯于在床上阅读，终日沉醉在爱尔兰民间故事、古希腊著作、浪漫派诗歌与哥特式小说的世界。在这一版本的传记中，怀特的一个重要观点，王尔德的终极蒙羞不是来自于1895年4月5日的被捕，而是在几周之后，他的藏书室被拍卖之时。
对一个文人而言，这大概是真的。
